Karl Siimann wurde am 26. März 1928 (der Geburtsort ist unbekannt) geboren und lebte mit seinen Eltern in Tapa, einem wichtigen Eisenbahnknotenpunkt im Norden Estlands. Siimann war ein verbreiteter Name unter den Rom:nja, die in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts aus Lettland nach Estland gekommen waren. Mit 159 Mitgliedern waren die Siimanns die drittgrößte Familie der estnischen Rom:nja. Etwa drei von vier Familienmitgliedern überlebten die deutsche Besatzung von 1941 bis 1944 nicht.
Am 1. Juni 1942 wurde Karl Siimann von der Polizei verhaftet und in das Gefängnis von Paide gebracht. Auf die Frage eines Vernehmungsbeamten nach seiner Arbeit und seiner Wohnsituation gab Siimann an, er habe weder gestohlen noch gebettelt. Vor Kurzem habe er am Bahnhof von Tapa gearbeitet, wo er Brennholz gehackt und verladen habe. Als junger Mensch sei es schlicht unmöglich, eine Arbeit zu finden, erklärte er. Er würde wöchentlich entlohnt und kostenloses Essen erhalten. Karl Siimann war Analphabet und bat daher Richard Siimann (Lebensdaten nicht bekannt), das Vernehmungsprotokoll in seinem Namen zu unterschreiben. Anzunehmen ist, dass es sich bei Richard um seinen Vater handelte; beide verloren – ebenso wie Karls Großmutter Leontine (Lebensdaten nicht bekannt) – am 27. Oktober 1942 zusammen mit 240 anderen Rom:nja ihr Leben. Vor ihrer Ermordung waren sie im Gefängnis von Harku, südwestlich von Tallinn, inhaftiert.
